(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal

(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal

Produktübersicht

(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal, CAS-Nr. 87727-28-4, ist eine chirale Aldehydverbindung, die durch Silylether geschützt ist. Als wertvoller organischer Baustein und Forschungschemikalie wird diese heterozyklische Verbindung häufig beim Aufbau heterozyklischer Moleküle eingesetzt. Es fungiert als chemisches Zwischenprodukt und synthetischer Baustein für die asymmetrische organische Synthese. Als pharmazeutisches Zwischenprodukt und organischer Syntheserohstoff dient es als chirales synthetisches Zwischenprodukt, das häufig bei der asymmetrischen Synthese von Naturprodukten und Pharmazeutika wie Makroliden und Polyketiden eingesetzt wird. Die TBS-Schutzgruppe kann in späteren Synthesestufen unter milden Bedingungen mit Fluoridionen oder Essigsäure entfernt werden.

Technische Spezifikationen

• Produktname: (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal
• CAS-Nummer: 87727-28-4
• Verbindungskategorie: Chiraler Silylether-geschützter Aldehyd, TBS-geschützter chiraler Baustein
• Alias: (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal
• Funktionelle Gruppe: Aldehydgruppe, tert-Butyldimethylsilyloxy (TBS)-Schutzgruppe, chirales Kohlenstoffzentrum
• Hauptanwendung: Chirales synthetisches Zwischenprodukt, asymmetrische Synthese von Naturstoffen, Makroliden und Polyketid-Arzneimitteln, TBS-Schutz- und Entschützungsreaktionen
• Nutzungsbeschränkung: Nur für Laborforschungszwecke, nicht für Lebensmittel, Alltagschemikalien oder direkte klinische Anwendung
• Lagerbedingungen: Hermetisch verschlossen, kühle und trockene Umgebung, von Feuchtigkeit, Oxidationsmitteln und stark sauren Bedingungen fernhalten

Produktmerkmale und Vorteile

Chiralitätszentrum bleibt mit TBS-Schutz erhalten
Dieser synthetische Baustein trägt ein stabiles chirales Kohlenstoffzentrum mit TBS-Silylschutz. Es bewahrt die Stereochemie während der mehrstufigen Synthese und verhindert Nebenreaktionen von Hydroxylgruppen.

Milde und selektive Entschützung der TBS-Gruppe
Diese heterozyklische Verbindung fungiert als zuverlässiges pharmazeutisches Zwischenprodukt und organischer Syntheserohstoff. Die TBS-Gruppe kann in späteren Syntheseschritten selektiv durch eine Fluoridquelle oder Essigsäure abgespalten werden, ohne andere empfindliche funktionelle Gruppen zu zerstören, was ideal für den Aufbau komplexer Moleküle ist.

Strenge Reinigungskontrolle
Kontrollierte Synthese- und Reinigungsabläufe reduzieren den Gehalt an Verunreinigungen und verringern das Risiko von Nebenreaktionen während der mehrstufigen Synthese, wenn sie als Rohstoff für die organische Synthese verwendet werden.

Zuverlässige stereochemische Stabilität von Charge zu Charge
Die reproduzierbare Produktion sorgt für eine gleichbleibende Enantiomerenreinheit und verbessert die experimentelle Wiederholbarkeit für das Screening asymmetrischer Routen und komplexe Naturstoffsynthesen im Labormaßstab.

Verwendung

1. Lesen Sie vor dem Betrieb das Sicherheitsdatenblatt und die Laborsicherheitsrichtlinien und tragen Sie während der Handhabung vollständige persönliche Schutzausrüstung.
2. Führen Sie die Wägung und Probenvorbereitung im Abzug durch. Vermeiden Sie Einatmen und längeren Hautkontakt.
3. Fügen Sie (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal dem Reaktionssystem gemäß dem Syntheseschema für asymmetrische Additions- oder Kondensationsreaktionen hinzu.
4. Kontrollieren Sie Reaktionstemperatur, Lösungsmittel und Additive sorgfältig, um die chirale Konfiguration zu bewahren und eine vorzeitige Entschützung zu vermeiden.
5. Führen Sie in der erforderlichen Synthesephase eine selektive TBS-Entschützung mit Fluorid oder Essigsäure durch und führen Sie anschließend eine Nachbehandlung, Trennung und Reinigung durch, um chirale Zielmoleküle zu erhalten.
6. Restprodukt gut verschließen und unter den empfohlenen kühlen, trockenen und feuchtigkeitsfreien Bedingungen lagern.

Anwendungsszenarien

(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal ist ein wichtiger organischer Baustein für Labore der organischen Chemie und der medizinischen Chemie. Als chemisches Zwischenprodukt wird es zum Aufbau chiraler Gerüste für die Naturstoffsynthese verwendet. Als heterozyklische Verbindung unterstützt es asymmetrische Additions- und Silylschutz-/Entschützungsexperimente. Es dient als Synthesebaustein für die Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte. Dieser organische Syntheserohstoff eignet sich für die explorative asymmetrische Synthese von Makrolid- und Polyketid-Wirkstoffkandidaten. Jegliche Nutzung ist auf reine Laborforschung beschränkt; Lebensmittel und direkte klinische Anwendung sind verboten.

Vorteile für Kunden

• Hochwertige Forschungschemikalie mit stabiler Enantiomerenreinheit minimiert Störungen durch Verunreinigungen bei mehrstufigen asymmetrischen Syntheseexperimenten.
• Der vorinstallierte TBS-Schutz vereinfacht die Syntheseplanung und vermeidet zusätzliche Schutzschritte für chirale Hydroxylfragmente.
• Eine konsistente Charge-zu-Batch-Stereochemie verbessert die Wiederholbarkeit des asymmetrischen Routenscreenings und der Totalsynthese komplexer Moleküle.
• Das labororientierte Angebot reicht von synthetischen Machbarkeitstests bis hin zu Anforderungen an die Herstellung von Verbindungen im kleinen Maßstab.
• Rückverfolgbare Chargentestdokumente unterstützen die Laboreinreichung und Projektprüfung für Forschungsprojekte im Zusammenhang mit der organischen Synthese.

Zertifizierungen und Compliance

Anqing Rongchuang Biotechnology Co., Ltd. führt ein strenges internes Qualitätsmanagement für (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal durch. Jede Charge wird vor der Auslieferung einer entsprechenden Prüfung unterzogen. Für die Laborarchivierung können Chargentestdokumente zur Verfügung gestellt werden. Dieses Produkt wird als Forschungschemikalie für den Laborgebrauch ausschließlich für wissenschaftliche Forschungszwecke geliefert und ist nicht für Lebensmittel, Alltagschemikalien oder die klinische Therapie bestimmt.

Anpassungsoptionen

Zu den verfügbaren Dienstleistungen gehören labororientierte unterschiedliche Verpackungsspezifikationen und maßgeschneiderte Enantiomerenreinheitsgrade für die Synthese chiraler Derivate und Experimente zur Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte. Die Lieferung in großen Mengen für den klinischen oder essbaren Gebrauch wird nicht unterstützt. Sie können sich für eine maßgeschneiderte Laborprobenlösung für diesen organischen Syntheserohstoff beraten lassen.

Produktionsprozess und Qualitätskontrolle

(S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal wird über kontrollierte chirale Synthesewege mit anschließender mehrstufiger Reinigung gewonnen. Jede fertige Charge durchläuft eine Stichprobenprüfung mit Schwerpunkt auf Reinheit, Enantiomerenüberschuss und zugehörigen wichtigen Qualitätsindikatoren. Um eine stabile Qualität als Synthesebaustein für medizinisch-chemische Labore zu gewährleisten, werden vollständige Aufzeichnungen zur Produktionsrückverfolgbarkeit aufbewahrt.

Kundenstimmen

„Wir verwenden (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal als organischen Baustein in unserem Totalsyntheselabor. Seine stabile chirale Qualität erfüllt unsere asymmetrische Synthese von Polyketid- und Makrolid-Naturstoffen.“ — Forschungswissenschaftler, Forschungsinstitut für Feinchemie, Europa

„Dieses chemische Zwischenprodukt bietet TBS-geschützten chiralen Aldehyd für unsere komplexen Molekülsyntheseprojekte. TBS kann in späteren Syntheseschritten unter milden Bedingungen entfernt werden. Alle Experimente sind strikt auf reine Laborforschung beschränkt.“ — Projektmanager, Forschungs- und Entwicklungsteam für Arzneimittelentwicklung, Südostasien

FAQ – Häufig gestellte Fragen

F1: Was ist die Hauptanwendung von (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal?

A: Es handelt sich um ein TBS-geschütztes chirales Aldehyd-Zwischenprodukt, das häufig für die asymmetrische Synthese von Naturstoffen, Makroliden und Polyketid-Arzneimitteln verwendet wird.

F2: Welche Sicherheitsvorkehrungen sollten bei der Handhabung getroffen werden?

A: Betreiben Sie den Abzug im Inneren der Abzugshaube mit Schutzausrüstung. Einatmen, Haut- und Augenkontakt vermeiden, von Feuchtigkeit und Oxidationsmitteln fernhalten.

F3: Wie sollte (S)-2-(tert-Butyldimethylsilyloxy)propanal gelagert werden?

A: Halten Sie den Behälter hermetisch verschlossen, lagern Sie ihn in einer kühlen und trockenen Umgebung und schützen Sie ihn vor Feuchtigkeit, Oxidationsmitteln und starker Säure.

F4: Wie entferne ich die TBS-Schutzgruppe?

A: Die TBS-Gruppe kann unter milden Bedingungen mit Fluoridionen oder Essigsäure selektiv entschützt werden, ohne andere funktionelle Gruppen zu beschädigen.

F5: Sind Sicherheitsdatenblätter und Chargentestberichte verfügbar?

A: Sicherheitsdatenblätter und Chargenkontrolldokumente können auf Anfrage für das Laborsicherheitsmanagement und die Projektarchivierung bereitgestellt werden.